Gilberto settimo di nove fratelli, era nato a Milano nel maggio del 1932.
In quella stagione, in sella al "Macchi" maggiorato Gilberto finì al nono posto della classe maggiore;
Da pilota, fin dal '59 anche nel mondiale, Milani aveva fatto gran belle cose, prima con Mondial e MV, poi con tante moto diverse ma soprattutto con le Aermacchi Ala d'Oro monocilindriche nelle varie classi, dalla 250 fino alla 350 e alla 500.